Completato il programma dei sedicesimi di Coppa Italia. Il Sassuolo di Fabio Grosso sbanca il Via del Mare di Lecce con una rete per tempo: al 13' sblocca Muharemovic, raddoppio al 79' con D'Andrea. Agli ottavi i neroverdi, attualmente terzi in Serie B, affronteranno il Milan a San Siro. Serviva una scossa dopo tre sconfitte consecutive in campionato (ultimo posto in Serie A con 2 punti raccolti in 5 gare), il Cagliari ha risposto presente. I rossoblù di Davide Nicola eliminano la Cremonese grazie alla rete siglata da Lapadula al 60'. Nel turno successivo sfida a Torino contro la Juventus.
Il vero colpaccio l'ha realizzato l'Empoli di Roberto D'Aversa. I toscani, che stanno attraversando un ottimo periodo di forma con 9 punti in 5 giornate di campionato (ancora imbattuti alla pari di Torino e Juventus), riescono nell'impresa di far fuori proprio i granata di Paolo Vanoli (1-2): Ekong sblocca al 30', Che Adams pareggia i conti al 74'. La firma sulla vittoria e sulla qualificazione dell'Empoli la mette Haas al 90'. Agli ottavi in programma ecco il derby toscano contro la Fiorentina.
Sfida dal sapore di Serie B tra Pisa e Cesena: all'Arena Garibaldi decide la rete di Celia per gli ospiti. Il Cesena di Michele Mignani batte 1-0 i toscani di Filippo Inzaghi e si guadagna un interessantissimo ottavo di finale contro l'Atalanta di Gian Piero Gasperini.
L'Udinese non ha avuto particolari problemi nell'archiviare la pratica Salernitana (3-1). Friulani in vantaggio con Bijol al 20', ripresi cinque minuti dopo da Simy. Lucca su rigore riporta avanti l'Udinese che chiude il discorso qualificazioni con la rete di Ekkelenkamp all'alba del secondo tempo. Nel finale di gara rigore sciupato dalla Salernitana con Torregrossa (para Sava) e rosso diretto a Maggiore. L'Udinese di Kosta Runjaic se la vedrà contro l'Inter di Simone Inzaghi agli ottavi.
Derby della Lanterna infuocato e ad alta tensione al Ferraris. Prima e dopo Genoa-Sampdoria tafferugli e scontri tra le due tifoserie. Al 9' Pinamonti fa esplodere di gioia i tifosi rossoblù, i blucerchiati pareggiano all'83' con Borini e rimangono in dieci per il rosso a Romagnoli. Ai calci di rigore è più precisa la Samp di Andrea Sottil (6-5 d.c.r.) che fa suo il derby di Genova e conquista il pass per gli ottavi di finale. Coda e compagni affronteranno la Roma allo Stadio Olimpico.
Per il Monza tutto facile contro il Brescia: i brianzoli di Alessandro Nesta calano il tris già nel primo tempo con Kyriakopoulos (su assist del classe 2005 Kevin Martins, figlio dell'ex Inter Oba Oba), capitan Pessina e Caprari (su rigore). Nella ripresa al 68' l'unica rete delle Rondinelle a firma di Nuamah. Il Monza sfiderà il Bologna agli ottavi.
Infine, il Napoli di Antonio Conte ha segnato ben 5 reti al Palermo di Alessio Dionisi. Il derby del Sud viene deciso dalle reti di Ngonge (2), Juan Jesus, Neres e McTominay (prima rete in azzurro per lo scozzese ex Manchester United). Rosanero in dieci al 58' per il rosso a Vasic. Agli ottavi di finale sarà Lazio-Napoli.