Flavio Cobolli si arrende a Ben Shelton negli ottavi di finale del Masters 1000 di Toronto. L'italiano n.17 al mondo è stato eliminato dallo statunitense n.7 del ranking con lo score di 6-4, 4-6, 7-6 (1) in 2 ore e 27 minuti di partita. Un match che l'azzurro ha avuto la possibilità di chiudere in proprio favore nel terzo parziale, avanti di un break sul 5-4. La tensione ha preso poi il sopravvento e il tennista romano ha perso la tranquillità. Ne ha approfittato l'avversario, che al tie-break ha dominato 7-1. Sarà lui a sfidare nei quarti di finale l’australiano Alex de Minaur.
Nel primo set Shelton è partito fortissimo portandosi sul 4-1, micidiale al servizio, potente e preciso. Cobolli non si è scomposto, recuperando il break ma anche qu, perdendo il servizio un’altra volta sul 4-5. Nel secondo l’azzurro è ripartito bene con due palle break a favore, annullate da Shelton, ma il break è stato solo rimandato ed è arrivato al terzo game. L'azzurro ha poi cambiato marcia ed è volato sicuro fino al 6-4 finale. Cobolli sembrava avere il match il mano. L’americano però ha annullato una palla break a inizio terzo set e altre due sull’1-1. Successivamente nel quinto game l'italiano finalmente ha strappato il servizio a Shelton e si è involato tranquillo fino al 5-4. Ma, servendo per il match, il disastro. L'azzurro ha salvato un match-point sul 6-5 per Shelton, ma nel tie break non ne combinata una giusta, con il mancino testa di serie numero 4 che gli ha lasciato appena un punto.