Il Milan dice addio alla Champions League, eliminato dal Feyenoord dopo il pareggio per 1-1 a San Siro, in una notte piena di rimpianti e di errori fatali. La squadra rossonera, avanti grazie alla rete di Gimenez, ha visto crollare le sue speranze dopo l'espulsione di Theo Hernandez al 52', punito con il secondo cartellino giallo per simulazione. Un episodio che ha stravolto il match, permettendo agli olandesi di trovare il pareggio con Carranza al 73'. Il risultato condanna il Milan, che non riesce a ribaltare l’1-0 subito all’andata a Rotterdam. Oltre all'eliminazione, svaniscono anche gli 11 milioni di euro della qualificazione agli ottavi, lasciando ai rossoneri solo Coppa Italia e campionato come obiettivi stagionali.
Il Milan era partito con il piede giusto: Gimenez ha sbloccato il match dopo appena 38 secondi, sfruttando un cross di Pulisic e una sponda di Thiaw. Nonostante l’avvio aggressivo e alcune occasioni importanti, come il palo colpito da Hernandez e un tentativo di Joao Felix, il Diavolo non è riuscito a chiudere la partita. Prima dell’intervallo, Theo si è fatto ammonire per una trattenuta su Moder, mentre nella ripresa il suo tentativo di simulare un rigore ha portato al secondo giallo e alla conseguente espulsione.
In inferiorità numerica, il Milan ha faticato a contenere la pressione del Feyenoord, che ha trovato il gol del pareggio con Carranza, bravo a infilarsi tra Pavlovic e Bartesaghi su un cross di Bueno. Il Diavolo ha provato a reagire con orgoglio, ma non è mai riuscito a impensierire seriamente la difesa olandese. Nel finale, la tensione è sfociata in una rissa che ha portato all'espulsione di Read e all’ammonizione di Leao. Fischi amari a San Siro, che vede il Milan uscire di scena dalla Champions tra delusione e rabbia.